G418

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G418
IUPAC名
(2R,3S,4R,5R,6S)-5-Amino-6-[(1R,2S,3S,4R,6S)-4,6-diamino-3-[(2R,3R,4R,5R)-3,5-dihydroxy-5-methyl-4-methylaminooxan-2-yl]oxy-2-hydroxycyclohexyl]oxy-

2-(1-hydroxyethyl)oxane-3,4-diol

别名 遺傳黴素
O-2-Amino-2,7-didesoxy-D-glycero-α-D-gluco-heptopyranosyl-(1→4)-O-(3-desoxy-4-C-methyl-3-(methylamino)-β-L-arabinopyranosyl- (1→6))-D-streptamin
识别
CAS号 49863-47-0  ✗
PubChem 123865
ChemSpider 21106441
SMILES
InChI
InChIKey BRZYSWJRSDMWLG-NQRKCNNJBI
DrugBank DB04263
性质
化学式 C20H40N4O10
摩尔质量 496.55 g·mol−1
溶解性 50 mg/mL
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

G418,即遺傳黴素(Geneticin),是一種氨基糖苷類抗生素,結構與慶大黴素B1相似。G418最初是於細菌小单孢菌英语Micromonospora中發現[1]。G418是新黴素的類似物,其作用機理也與新黴素相似。即,G418可以通過阻斷多肽合成(蛋白轉譯)殺死原核細胞真核細胞[1]。新黴素抗性基因neo可以編碼一種能使G418失效的酶氨基糖苷3'磷酸转移酶英语aminoglycoside-3’-phosphotransferase,進而使細胞獲得對G418的抗性[1]。在實驗室中,利用上述機制,可以使用G418篩選基因工程改造後的細胞[2]

作用機理及抗性機理[编辑]

G418是一種特殊的抗生素。G418既可以殺死真核細胞,也可以殺死原核細胞。G418的作用機理是通過與80S核糖體(真核細胞)或70S核糖體(原核細胞)結合,進而阻止蛋白轉譯過程中的延長過程,使合成中的多肽鏈合成中止。最終,細胞會因爲缺乏必要的蛋白而死亡[3][4]。基於G418的作用機理,對蛋白質需求較高的細胞,如分裂中的細胞,會比對蛋白質需求相對較少的細胞更快被G418殺死[5]。新黴素抗性基因neo可以使細胞在含有G418的培養基中存活。neo基因抵抗G418的機理在於,neo基因能編碼一種氨基糖苷3'磷酸转移酶英语aminoglycoside-3’-phosphotransferase。該酶可使G418磷酸化,減小其與核糖體的親和力,達到讓G418失效的作用[6]

細胞生物學中的應用[编辑]

導入neo基因等G418抗性基因的真核細胞可以於含有G418的培養基中存活,而無這類基因的細胞則會在這種培養環境中死亡。研究人員可以利用這一點,於載體上加入neo基因。這樣,當把載體導入細胞時,neo基因也會一併導入。之後,在培養基中加入G418即可殺死未能成功導入載體的細胞,而留下成功導入載體的細胞,利於後續研究的進行[1][7]

參見[编辑]

參考[编辑]

  1. ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 Geneticin. Thermo Fisher Scientific. 
  2. ^ G418. labome.com. [2010-01-09]. (原始内容存档于2009-12-29). 
  3. ^ Antibiotics: Mode of Action and Mechanism of Resistance. (PDF). Promega. [2017-11-29]. 
  4. ^ G418 manual (PDF). invivogen. 
  5. ^ G418 introduction. invivogene. 
  6. ^ Kotra, LP, Haddad J, Mobashery, S. Aminoglycosides: Perspectives on Mechanisms of Action and Resistance and Strategies to Counter Resistance. Antimicrobial Agents and Chemotherapy. 2000, 44 (12): 3249–56. PMC 90188. PMID 11083623. doi:10.1128/aac.44.12.3249-3256.2000. 
  7. ^ Harvey Lodish; 等. Chapter5: Molecular Genetic Techniques. Molecular Cell Biology (7th edition). Macmillan Higher Education. 2013: 171–223. ISBN 978-1-4641-0981-2.