黄鸣龙

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黄鸣龙
Huang Min Lon.jpg
性别
出生 1898年8月6日
江苏扬州
逝世 1979年7月1日(1979-07-01)(80歲)
上海
国籍  中华人民共和国

黄鸣龙(1898年8月6日-1979年7月1日),江苏扬州人,著名有机化学家,中国科学院院士。

生平简历[编辑]

黄鸣龙在1898年8月6日出生于江苏省扬州市

1918年,黄鸣龙在浙江医药专科学校(现浙江大学医学院)毕业,随即远赴瑞士,在苏黎世大学学习。1922年在德国柏林大学深造,并在1924年,获哲学博士学位。

1924年回到中国后,历任浙江省卫生试验所化验室主任、卫生署技正与化学科主任、浙江省立医药专科学校药科教授等职。

1934年,黄鸣龙再度赴德国,先在柏林用了一年时间补做有机合成和分析方面的实验,并学习有关的新技术,后于1935年入德国维尔茨堡大学化学研究所进修。1938至1940年,黄鸣龙先在德国先灵药厂研究,后又在英国研究女性激素。

1940至1945年,黄鸣龙回到国内任中央研究院化学研究所(昆明)研究员兼西南联合大学教授。其间进行了药物山道年的立体异构研究,并为国内外后续研究奠定理论基础。

1945至1952年,黄鸣龙作为访问学者来到美国哈佛大学做研究,其间创造性的改进了沃尔夫-凯惜纳还原反应,此后简称为黄鸣龙改良还原法。后到默克药厂做研究员。

1952年,黄鸣龙再次回国,任军事医学科学院化学系主任。1955年,选聘为中国科学院院士,并于次年转到中国科学院上海有机化学研究所工作。1958年,研究出了利用国产薯蓣皂甙元为原料,七步合成可的松,获国家创造发明奖。之后,黄鸣龙的研究方向主要放在甾体化合物上,并合成出多种甾体激素类药物及口服避孕药。[1]

科学成就[编辑]

山道年研究[编辑]

1938年,黄鸣龙与Inhoffen研究用胆固醇改造合成雌性激素时,发现胆甾双烯酮醋酸酐及微量浓硫酸处理,发生双烯酮-酚的移位反应[2] 在此研究工作的基础上,于1940年即从事山道年一类物的立体化学的研究。黄鸣龙在研究这类化合物的相对构型时,发现四个变质山道年在酸碱作用下,其相对构型可成圈地互相转变,以及证明变质山道年因三个旋光中心互相邻近所产生的“邻位影响”。无取代反应而能使三个不对称中心成圈地转变,这在立体化学上,是个前所未有的发现。[3][4] 各国学者根据黄鸣龙所解决的山道年及其一类物的相对构型,相继推定了它们的绝对构型。日本学者还报道了山道年、β-山道年以及若干异构体的全合成。[5]

改良沃尔夫-凯惜纳反应[编辑]

在有机化合物的合成和结构的测定中,当需要将醛类或酮类的羰基还原为次甲基时,常常用沃尔夫-凯惜纳还原法,但是,此法条件苛刻,要用封管和金属以及难以制备和价值昂贵的无水水合。同时在应用此法还原时,若有极少量的水份存在,往往不可避免地要引起一些副反应。[1][2]

85%(有时可用50%)水合胼及双缩乙二醇三缩乙二醇,同置于圆底烧瓶内,回流1小时,移去冷凝管,继续加热,直到溶液温度上升至190—200C时,再插上冷凝管,保持此温度23小时,然后按常规方法处理即得。改良的沃尔夫-凯惜纳(Wolff-Kishner)还原法,产率为95%。[6][7]

黄鸣龙改良的沃尔夫-凯惜纳还原法在当时的国际上广泛应用(现又改良),并编入各国有机化学教科书中,是第一个用中国人名字命名的有机反应,简称为黄鸣龙还原法。[1]

甾体激素相关研究[编辑]

1958年,黄鸣龙利用薯蓣皂甙元为原料,用微生物氧化加入11α-羟基和用氧化钙-碘-醋酸钾加入C21-OAc的方法,七步合成了可的松。[8] 有了合成可的松的工业基础,60年代初期,许多重要的甾体激素如黄体素睾丸素强的松地塞米松等,都在先后生产出来。黄鸣龙对甲地孕酮的合成方法进行了改进,他改进的方法只要3步,总收率达40%。这一改进不但有一定经济价值,并且也有一定理论意义。他还首先发现了甲地孕酮的避孕作用。[9]

名誉[编辑]

  • 国际《四面体》杂志名誉编辑;
  • 他和合作者共发表中外文论文80篇,专著及综述近40本(篇)
  • 有机所学术委员会主任、名誉主任;
  • 中国科学院数理化学部学部委员;
  • 中国科学技术委员会化学组成员;
  • 1978年全国科学大会的先进代表称号;
  • 国家科委计划生育组副组长;
  • 中国药学会上海分会名誉理事长,中国药学会副理事长,中国化学会理事;
  • 第三届全国人大代表;
  • 第二、三、五届全国政协委员;
  • 《醋酸可的松的七步合成法》 1966年获国家发明奖;
  • 《甾体激素的合成与甾体反应的研究》 1982年获国家自然科学二等奖;

资料来源[编辑]

  1. ^ 1.0 1.1 胡亚东; 郭保章、刘惠. 20世纪中国学术大典/化学. 福州: 福建教育出版社. 2005. ISBN 7-5334-3650-4. 
  2. ^ H.H.Inhoffen; Huang Minlon. Übergang von Sterinen in aromatische Verbindungen. III. Mitteilung: Aromatisierung des Δ1, 2; 4, 5-Cholestadienons-3. Naturwissenschaften. 1938年11月, 26: 756. doi:10.1007/BF01774198 (德语). 
  3. ^ Huang Minlon; Chien-Pen Lo、Lucy Ju-Yung Chu. Studies in the Santonin Series. I. The Two New Desmotropo-santonins and the Two New Desmotropo-santonous Acids. J. Am. Chem. Soc. 1943年9月, 65: 1780. doi:10.1021/ja01249a506 (英语). 
  4. ^ Huang-Minlon. Studies in the Santonin Series. IV.1,2,3 The Stereochemistry of Santonin and its Derivatives. J. Am. Chem. Soc. 1948年2月, 70: 611. doi:10.1021/ja01182a050 (英语). 
  5. ^ Yasuo ABE; Tadatsugu HARUKAWA、Hisashi ISHIKAWA、Takuichi MIKI、Masao SUMI、Tadashi TOGA. A New Racemic Stereoisomeride of Santonin. Proceedings of the Japan Academy. 1953, 29: 113 (英语). 
  6. ^ Huang-Minlon. A Simple Modification of the Wolff-Kishner Reduction. J. Am. Chem. Soc. 1946年12月, 68: 2487. doi:10.1021/ja01216a013 (英语). 
  7. ^ Huang-Minlon. Reduction of Steroid Ketones and other Carbonyl Compounds by Modified Wolff--Kishner Method. J. Am. Chem. Soc. 1949年10月, 77: 3301. doi:10.1021/ja01178a008 (英语). 
  8. ^ Huang Minlon; Tsai Tsu-Yun、Wang Chih-Chin、Chow Wei-Zan、Chen Yun-Cheng、Kin Zan-Wei、Hsu Kin-Wen、Chung Tung-Shun. Synthese Von Cortisonacetat. Acta Chimica Sinica. 1959, 25: 295. 
  9. ^ Huang Minlon; Han Kuang-Tieng、Chow Wei-Zan. 6-Methyl-Steroid-Hormon. Synthese Von D 6-6-Methyl-17a -Hydroxy-Progesteron.. Acta Chimica Sinica. 1959, 25: 427. 
  1. ^ Nicolai Kishner J. Russ. Chem. Soc. 1911, 43, 582.
  2. ^ Ludwig Wolff. Chemischen Institut der Universität Jena: Methode zum Ersatz des Sauerstoffatoms der Ketone und Aldehyde durch Wasserstoff. Justus Liebigs Annalen der Chemie. 1912, 394 (1): 86–108. doi:10.1002/jlac.19123940107. 

参见[编辑]